Das geographischeZentrum von Sizilien
Wurde schon seit der Vorgeschichte aufgrund seiner speziellen Position, an 900 Mtere Höhe auf Meeresspiegel sowie im geographische Zentrum von Sizilienund nützlich deshalb für die Sichtung und Verteidigung. Die Erste die die Stadt bewohnten, waren die Sicani die nachdem sie den Etnanach seinen Ausbruch verlassen hatten, hierhin kamen. Dann war die Reihe der Siculidie sich mit den ersten integrierten und hier in Wohlstand und Frieden lebten bevor sie in den griechischen Einfluss fielen.
UrbsInexpugnabilis
Die Einnahme von Enna durch die Römer, war sicher eine der härtesten Unternehmen der Soldaten aus Rom in Sizilien: Sie mussten an die Kanalisation greifen, um an die Spitze des Hügel sich zu infiltrieren und die Festung von Sizilien gewinnen. Für diesen Grund nannten die Römer die Stadt UrbsInexpugnabilis.
Nur später fiel sie unter dem Einfluss der Karthager.
Die Lieferung von Castrogiovanni an Ruggero
Nach der byzantinischen Periode kam die Normannen: auch für den Graf Ruggero war es nicht einfach die Stadt zu erobern. Er brauchte 15 Jahre Belagerung bevor Enna ihm im Jahr 1087 dank eines Paktes mit dem sarazener Kommandant übergeben wurde. Die Name der Stadt bekam Castrogiovanni und es blieb so bis an faschistischen Zeit.
Friedrich und die NabelderInsel
Mit Friedrich II bestätigt die Stadt seinen Zustand als Nabel Sizilien mit dem Bau eines achteckigen Turm an wenige hunderte von Meter der Exakten geographische Mitte der Insel aus dessen Höhe die gesamte administrative System und Straßen von Sizilien entwickelt wurden. Der schwäbische Kaiser lies auch das alte Schloss aus Sicana Zeit restaurieren und ergänzte am Wappen der Stadt, der zweiköpfige Adler.